Компания Skype была основана двумя предпринимателями — Никласом Зеннстрёмом (швед. Niklas Zennström) из Швеции и Янусом Фриисом (дат. Janus Friis) из Дании. Авторами программного обеспечения стали эстонские программисты Ахти Хейнла (эст. Ahti Heinla), Прийт Казесалу (эст. Priit Kasesalu) и Яан Таллинн (эст. Jaan Tallinn), создавшие ранее программу для файлообмена KaZaA. 
       Первый релиз программы и сайт появились в сентябре 2003 года.
В октябре 2005 года компания была куплена корпорацией eBay примерно за $2,6 млрд (позднее было доплачено ещё $0,5 млрд), хотя годовой оборот компании был меньше $100 млн. В апреле 2009 года руководители eBay объявили о том, что в первой половине 2010 года Skype будет продана, так как деятельность данной компании плохо сочетается с основным бизнесом — интернет-аукционом. В ноябре 2009 года eBay продал бо́льшую часть акций Skype в сделке, которая оценила всю компанию суммой в $2,75 млрд. В мае 2011 года корпорация Microsoft достигла договоренности о покупке Skype, Inc. за $8,5 млрд. 
       Штаб-квартира компании находится в Люксембурге. По состоянию на январь 2011 года штат компании Skype насчитывал около 850 сотрудников, из которых 44 % (в том числе бо́льшая часть разработчиков программного обеспечения Skype) работают в Эстонии — в центре развития Skype в Таллине и в филиале в Тарту. Маркетинговая поддержка осуществляется из Лондона, а техническая поддержка аудио- и видеосервисов — из Стокгольма. 
События
2003: основание компании

2005: компанию выкупил eBay за 2,7 млрд долларов

2007, март: релиз Skype 3.1, добавлены новые возможности, в том числе Skype Find и Skype Prime. Также стала доступна Skype 3.2 beta с новыми возможностями, которые позволяют отправлять деньги через PayPal другим пользователям.

2007, август: вышел Skype 3.5 для Windows, теперь есть поддержка видео в профайле, а также возможность вставлять видео в чат; трансфер звонка другому пользователю или группе; автоповтор вызова.

2007, 15 августа: Skype 2.7.0.49 (beta) для Mac OS. 16—17 августа: «Чёрный вторник», в результате сбоя Skype не работал больше суток.

2008, 30 января: Skype выпускает версию для Sony PSP. 13 марта: выпущен Skype 2.0 для Linux с поддержкой видеоконференций. 9 июля: вышла Skype 4.0 Beta, в четвёртой версии новый интерфейс программы. 1 сентября: Skype закрывает SkypeCast’ы. 12 сентября: в безлимитном тарифе Unlimited Europe за 5,95 долл. теперь, помимо звонков на городские телефоны 21-й европейской страны, включены города России — Санкт-Петербург и Москва.

2008, 26 Декабря: Skype выпускает версию 1.0.0 для Nokia Nst-4 в систем-пак v1.0.0

2009, 3 февраля: релиз Skype 4.0 (Windows).

2009, 31 марта: Skype выпустила версию для Apple iPhone. 12 мая: Skype прекратила поддержку конференций. 1 сентября: eBay заявила о продаже 65 % акций Skype группе инвесторов Andreessen Horowitz за 2 миллиарда долларов.

2010, 19 января: Skype — очередной клиент российской компании SPIRIT в области IP-телефонии. Значительно улучшилось качество передачи звука.

2010, 19 февраля: Skype прекращает поддержку Skype Lite (Skype для Java-телефонов) и Skype для Windows Mobile.

2010, 31 апреля: Skype выпустила версию для Apple iPad.

2010, 9 августа: Skype подал заявление о первом выпуске акций. В ходе размещения акций компания планирует получить $100 млн.

2010, 2 сентября: Skype добавляет поддержку offline сообщений в чате.

2010, 5 октября: Выход полноценного клиента Skype для Android.

2010, 14 октября: вышла Skype 5.0 (Windows), в пятой версии новый интерфейс программы и добавлена возможность совершать групповые видео-звонки.

2010, 22-23 декабря: сбой Skype по всему миру.

2010, 23 декабря 18:20 по Москве: Skype восстановили.

2011, 1 января: выходит версия Skype для iPhone и iPod touch c поддержкой видео.

2011, 4 апреля: выходит новая версия Skype для Linux.

2011, 10 мая: корпорация Microsoft объявила о достижении соглашения со Skype о его покупке за $8,5 млрд.

2011, 26-27 мая: сбой Skype у отдельных пользователей по всему миру.

2011, 7 июня: сбой Skype по всему миру.

2011, 16 июня: вышла Skype 5.3 (Windows), в новой версии программы появилась интеграция с Facebook.

Продолжение следует...